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(1936 - 1970) Sin lugar a dudas, uno de los gigantes del free jazz y probablemente el más polémico de todos. Su potente sonido y ancho vibrato no pasaban desapercibidos. Al contrario que Dolphy y Coltrane, Ayler no fue un virtuoso que procedía de las filas del Bop. Sus primeros trabajos como músico fue en las bandas de R&B, aunque en sus inicios fue conocido por el apodo “Little Bird” a causa de su sonido al alto parecido al de Charlie Parker. Durante su estancia en el ejercito (1958-61), tocó en una banda militar y ahí se pasó al saxo tenor. Debido a su complicado estilo fue incapaz de encontrar trabajo en USA, así es que, tras su licenciamiento, Ayler permaneció por una temporada en Suecia y Dinamarca (1962-63), haciendo sus primeras grabaciones (revelando un tono parecido al de Sonny Rollins) y trabajando en ocasiones con Cecil Taylor. 1964-1967 fue su época más brillante. En 1964 recorrió Europa con un cuarteto que incluía Don Cherry, poniendo en práctica un estilo libre y emocional. Al año siguiente dirigió otra banda junto a su hermano, el trompetista Donald Ayler y Charles Tyler, al barítono, y el énfasis en su música empezó a cambiar. Los temas folk tenían un mayor predominio y, a pesar del uso de marchas, apoyados por el metal y fanfarrias diversas, el sonido de Ayler permaneció absolutamente libre. Sus grabaciones para el sello ESP e Impulse presentan a Ayler en su apogeo. Sin embargo, durante sus últimos años, la carrera de Ayler pareció encontrase en un punto muerto y sus sesiones finales, aunque experimentales (con la utilización de voces, guitarra de rock y temas R&B) no tuvieron excesivo éxito. En un concierto en directo en 1970 apareció en buena forma pero, en noviembre de ese mismo año, Ayler fue encontrado ahogado en el East River de New York en misteriosas circunstancias.
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